GuessWhat basiert auf verschiedenen Klassikern von Gesellschaftsspielen. Der aktive Spieler versucht seinen Mitspielern innerhalb einer vorgegebenen Zeit so viele Begriffe wie möglich zu vermitteln. Dies kann durch Erklären, erschwertes Erklären, Scharade (Pantomime) oder auch durch Zeichnen geschehen, sofern Papier und Bleistift zur Hand sind.